Công thức cấu tạo của Xicloankan là gì? Tính chất hóa học, cách điều chế và một số bài tập điển hình về Xicloankan? Nội dung bài viết dưới đây của DINHNGHIA.com.vn sẽ cùng bạn tìm hiểu về chủ đề trên!.
Nội dung bài viết
Xicloankan là gì?
Định nghĩa: Xicloankan được biết đến là những Hidrocacbon (liên kết với các nguyên tử Hidro hoặc gốc ankyl) no mạch vòng, nghĩa là các nguyên tử cacbon liên kết với nhau bằng liên kết tạo ra mạch vòng. Chúng có thể có một hoặc nhiều vòng, tuy nhiên, tại bài này chúng ta chỉ xét các xicloankan đơn vòng (có một vòng).
Một số xicloankan đơn giản có công thức cấu tạo và tên gọi như bảng sau:
Công thức cấu tạo và đồng phân:
- Công thức tổng quát: CnH2n(n≥3)
- Các đồng phân: Xicloankan có 5 loại đồng phân là Anken, đồng phân về độ lớn của vòng (n ≥ 4), vị trí nhánh trên vòng (n ≥ 5), cấu tạo nhánh (n ≥ 6) và đồng phần hình học với vòng 3 cạnh.
Cách gọi tên: Hay còn được biết là tên thay thế của các đồng phân. Ta gọi tên các xicloankan đơn vòng – không nhánh bằng cách sau:
- Ghép từ xiclo vào tên của ankan mạch không nhánh có cùng số nguyên tử cacbon.
- Từ đó ta có: Tên gọi = Số chỉ vị trí mạch nhánh (nếu có nhiều nhánh) + tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an
Ví dụ: Xiclobutan, Metylxiclohexan,…
Tính chất vật lý của Xicloankan
Vì cùng là ankan nên Xicloankan có các tính chất vật lý chung tương tự như ankan. Tuy nhiên chúng cũng có một vài tính chất riêng biệt khác nư:
- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và tỷ trọng cao hơn ankan.
- Đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan được trong các dung môi hữu cơ.
- Có thể hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác.
- Xiclopropan và xiclobutan sẽ tồn tại ở thể khí trong điều kiện thường còn xiclopentan và xiclohexan tồn tại ở thể lỏng.
Ankan | Công thức hóa học | Điểm sôi (°C) | Điểm nóng chảy (°C) | Tỉ trọng chất lỏng [g·cm−3] (tại 20 °C) |
Cyclononane | C9H18 | 169 | 44875 | 0.8534 |
Cyclopentane | C5H10 | 49.2 | −93.9 | 0.751 |
Cyclohexane | C6H12 | 80.7 | 44687 | 0.778 |
Cyclodecane | C10H20 | 201 | 44843 | 0.871 |
Cyclopropane | C3H6 | −33 | −128 |
Tính chất hóa học của Xicloankan
Tương tự như tính chất vật lý, tính chất hóa học của xicloankan có điểm chung và tương đồng với các ankan bởi nó cũng chỉ chứa các liên kết xích ma bền, từ đó tạo ra các phản ứng hóa học.
Phản ứng thế
Đây là phản ứng xảy ra trong điều kiện được chiếu sáng và đun nóng, lúc này hidro trong xicloankan sẽ bị thay thế bởi halogen.
Ví dụ phản ứng thế với phương trình hóa học sau:
- C6H12 (Cyclohexane) + Cl2 → C6H11Cl +HCl
- C5H10 (xiclopentan)+ Br2 → C5H10Br + HBr
Phản ứng cộng
Đây là phản ứng cộng mở vòng khi tham gia phản ứng với H2 với điều kiện được đun nóng với xúc tác niken. Phản ứng xảy ra và làm gãy một trong các liên kết C-C của vòng, từ đó hai nguyên tử hidro cộng vào hai đầu liên kết vừa gãy => tạo thành ankan tương ứng khác. Ví dụ:
- C3H6 + H2 → C3H8
- C4H8 + H2 → C4H10
Cần lưu ý rằng, các xicoankan 4 cạnh chỉ tham gia phản ứng cộng mở vòng với H2. Các xicloankan vòng 3 cạnh thì có thể tác dụng với axit hoặc dung dịch brom và làm mất màu dung dịch brom, nên có thể dùng brom để nhận biết đồng phân này.
Ví dụ phản ứng của xiclopropan tác dụng với dung dịch brom theo như phương trình sau:
- C3H6 + Br2 → Br−CH2−CH2−CH2−Br
- C3H6 + HBr → CH3−CH2−CH2−Br
Phản ứng tách
Phản ứng tách gọi gọi là phản ứng dehidro hóa, phản ứng này xảy ra khi xicloankan bị tách hidro.
- Ví dụ: C6H11CH3 → xt,t∘C6H5CH3 + 3H2
Phản ứng oxi hóa
Đây là phản ứng khi xicloankan cháy và tỏa nhiệt. Phương trình tổng quát của phản ứng này là: CnH2n + (3n2)O2 → nCO2 + nH2O
- Ta có: nCO2 = nH2O
- Ví dụ phản ứng: C6H12 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O
Cách điều chế Xicloankan
Hiện tại cách điều chế xicloankan phổ biến nhất là qua quy trình chưng cất dầu mỏ.
Bên cạnh đó, ta có thể tạo ra chúng bằng 2 cách sau:
- Từ Ankan tương tứng để tách H2 ra. Ví dụ phương trình:
CH3(CH2)4CH3 → H2 + C6H12
- Từ dẫn xuất 1,n – đibromankan (với n > 2) để tách Br2 ra. Ví dụ phương trình:
CnH2nBr2 + Zn → CnH2n + ZnBr2
Ứng dụng của Xicloankan
Với tính chất tương tự như ankan, xicloankan cũng có các ứng dụng tương tự ankan. Ngoài ra, xicloankan thường được dùng làm nhiên liệu đốt, dung môi hoặc thành nguyên liệu để điều chế chất khác hay đồng phân Cycloalkane có thể được sử dụng làm chất làm mát trong động cơ,…
Ví dụ điều chế xiclohexanon từ xiclohexan: C6H12 → HOCH(CH1)5 (Cần O2 và CO2 trong quá trình phản ứng).
Một số bài tập về Xicloankan
Bài 1: Trình bày phương pháp hóa học phân biệt hai khí không màu propan và xiclopropan đựng trong các bình riêng biệt.
- Cách giải: Cho hai khí không màu đó tác dụng với dung dịch nước brom, khí nào dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là xiclopropan, khí nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là propan.
Bài 2: Xicloankan đơn vòng X có tỉ khối so với nitơ bằng 2,0. Lập công thức phân tử của X. Viết phương trình hóa học (ở dạng công thức cấu tạo) minh họa tính chất hóa học của X, biết rằng X tác dụng với H2 (xúc tác Ni) chỉ tạo ra một sản phẩm.
Cách giải:
- Gọi CTPT của xicloankan đơn vòng X cần tìm là C2H2n+2(n≥3)
- Ta có:
- MCnH2n = 2MN2 = 2.28 =56
⇒ 14n = 56 ⇒ n= 4 ⇒ C4H8
- Vì X tác dụng với H2 (xúc tác Ni) chỉ tạo ra một sản phẩm nên CTCT của X là: C4H8
CTCT:
PTHH minh hoạ cho tính chất hoá học của X là:
Phản ứng thế:
Phản ứng cộng:
C4H8+H2→CH3−CH2−CH2−CH3
Phản ứng ion hoá:
C4H8 + 6O2 → 4CO2 + 4H2O
Bài 3: Chất khí A là 1 xicloankan. Khi đốt cháy 672 ml A (đktc), thì thấy khối lượng CO2 tạo thành nhiều hơn khối lượng nước tạo thành 3,12 g.
- Xác định công thức phân tử.
- Viết công thức cấu tạo và tên các xicloankan ứng với công thức phân tử tìm được.
- Cho chất A qua dung dịch brom, màu của dung dịch mất đi. Xác định công thức cấu tạo đúng của chất A.
Cách giải:
- Số mol khí A là: nA=0,67222,4=0,03mol
- Đốt cháy xicloankan: nCO2=nH2O=x
- Khối lượng CO2 lớn hơn khối lượng H2O là 3,12 gam:
- mCO2–mH2O=44x–18x=26x=3,12
⇒ x = 0,12mol
- Phương trình đốt cháy:
- CnH2n + 3n2O2 → nCO2 + nH2O0,030,12
- n = 0,120,03 = 4
- Vậy CTPT là: C4H8
- Các đồng phân cấu tạo xicloankan của C4H8 là:
Chất A làm mất màu dung dịch nước brom. Vậy CTCT của A là:
Như vậy DINHNGHIA.com.vn đã giúp bạn tổng hợp kiến thức về xicloankan là gì cũng như một số bài tập xicloankan. Hy vọng bạn đã tìm thấy những kiến thức hữu ích. Chúc bạn luôn học tập tốt!.